В годы Великой Отечественной войны территория вокруг Хлепня стала ареной ожесточенных боев. Хлепень была занята немецко-фашистскими оккупантами в октябре 1941 года. В августе 1942 части 20-ой Армии Западного фронта вышли на противоположный берег реки Вазузы в ходе Погорело-Городищенской операции, но форсировать реку не смогли. Наступление возобновилось лишь 25 ноября 1942 года в ходе операции «Марс». Деревня была освобождена в ночь на 1 декабря.